Colegio de Gramáticos San Bernardino. Archivo Movimiento Obrero
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En el año 1612, momento en que se iniciaron importantes realizaciones de arquitectura civil y religiosa en la Corte de Alcalá, dieron comienzo las obras de reedificación del Colegio que finalizarían nueve años más tarde, inaugurándose en 1621. Se desconoce si durante la construcción fueron aprovechadas las fábricas del primer edificio fundado en la calle Colegios en julio de 1525 por los Padres Trinitarios.
El alzado principal, hoy en día totalmente reconstruido parece que fielmente según las trazas originales, es un claro ejemplo de la arquitectura barroca: simétrico, presentando en el eje la portada principal y con un ritmo de vanos y macizos muy medido; la proporción de huecos que se enmarcan en una guarnición de granito rematada en el dintel con un sardinel, la división en dos cuerpos separados por una imposta del mismo material, el remate de cornisa y arranque en un zócalo de piedra caliza, también son líneas compositivas que se repiten en todo el primer período del primer tercio del siglo XVII. Lo mismo puede decirse del claustro, con sus dos órdenes de arcos, el superior rebajado separados por imposta de ladrillo, con petos los del cuerpo superior y arrancando los inferiores en un capitel de piedra caliza, cornisa de remate, etc.
Cronología de usos:
A partir de 1836, con la Ley de Mendizábal por la que las propiedades enajenadas pasaban a manos privadas, el Colegio fue convertido en viviendas y sufrió una transformación y redistribución de sus espacios interiores.
En 1880 el inmueble fue adquirido por el Ayuntamiento de Madrid; la Escritura registrada y el plano catastral de 1870 permiten conocer con bastante exactitud la conformación general de las edificaciones (las reflejan como pertenecientes a una fábrica de yesos ya desaparecida), e incluso el dato de que no se hubieran realizado hasta el momento obras importantes en las fachadas.
En 1892 el Ayuntamiento de Madrid destinó el Colegio al Tercer Asilo de San Bernardino para niños y ancianos, acometiendo (según Callejo) "la completa restauración de todos los locales y de la linda capilla que fue el Templo antiguo". En este momento se realizaron al menos tres diferentes intervenciones que corresponden a : la restauración de la capilla, la modificación de un cuerpo de la edificación en el ángulo N.O., y una construcción cerrando vistas al jardín posterior.
Qué se encontró la Universidad:
De 1900 a 1930, la Casa quedó para uso exclusivo de ancianos con el nombre de Asilo de Ancianos de Nuestra Señora de la Paloma, quienes tuvieron que ser trasladados durante los primeros meses de la Guerra Civil a Valencia. El recinto se rehabilitó para Cuartel del Ejército Republicano aunque no existe constancia de que este cambio de uso provocara reformas o modificaciones importantes. Tampoco parece que sufriera en la contienda daños de consideración.
En 1948 se acometen trabajos de rehabilitación y ampliación que afectaron de manera muy considerable a la fachada principal y al claustro que parece que fueron reconstruidos totalmente. En esta actuación probablemente se derribó el cuerpo que impedía las vistas al jardín trasero; se amplió el edificio y se adhirieron otros cuerpos a la fachada Oeste.
Desde 1962 en que se reconstruyeron los forjados, se retejaron las cubiertas, se reconstruyeron las fábricas, y se sanearon los pavimentos, hasta el momento presente se han realizado muchas obras de mantenimiento y mejora del edificio.
El alzado lateral del cuerpo de la Iglesia muy partido en su línea de cornisa y en volúmenes, es ahora francamente caótico por las adiciones que ha ido sufriendo.
Las fachadas posteriores que dan al amplio jardín están también muy desorganizadas
